JURNAL PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM SALISILAT

 JURNAL PERCOBAAN III

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM SALISILAT (ASPIRIN)” 

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : SUSILAWATI

NIM : A1C118091

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. JUDUL                : Pembuatan Senyawa  Organik Asam salisilat ( aspirin)

II. HARI/TANGGAL      : kamis , 22 Oktober  2020

III. TUJUAN  

                Adapun tujuan dari pratikum ini adalah :

1.Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam  salisilat   dan asam anhidrat

2.Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

IV. LANDASAN TEORI 

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebagai asam benzonate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan methanol (alcohol) juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura) (Tim Kimia Organik,2020).

Aspirin atau bisa juga disebut dengan asam asetil salisilat merupakan salah satu dari turunan fenol morohidris yaitu fenol yang satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak bisa didestilasi dalam air secara sempurna,, karena asetiilasi berlangsung baiik dengan anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis (kusuma,2003).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivative dari asam salisilat. Aspirin berupa Kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik apabila suasananya berair. Karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi merupakan proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat karena asam salisilat merupakan phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Apabila dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik, jika digunakan suatu derivate yang lebih reakif menghasilkan ester asetat (vogel,1990).

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesic yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cendera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaituu natrium asetil salisilat (Baysinger,2004).

'A'

     Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk Kristal kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat bisa menyumlim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200ᵒC. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (kristian,2007).

           

V.       Alat dan Bahan

5.1  alat

1. Erlenmeyer 100 ml

2. Batang pengaduk

3. Gelas kimia 500ml

4. Pipet tetes

5. Corong Buchner

6. MAP ( melting apparatus point )

7. Mantel pemanas

8. Labu didih

5.2 Bahan

1.Asam Salisilat

2. Anhidrat Asam

3. Asam sulfat pekat

4  Ferrilklorida

5. Piridin

6. Asetil Klorida

7. Es batu

8.Aquades

9. Karbon aktif

VI. Prosedur Kerja

1.Dilarutkan 10 gram asam salisilat dalam 7 ml piridin dalam erlenmeyer ukuran 100 ml. Lalu, ditambahkan 7,5 ml asetil klorida sedikit demi sedikit sambil dikocok.

2.Diletakan labu erlenmeyer dalam air es/air dingin selama reaksi tersebut terjadi

3.Direfluks hasil reaksi dalam labu selama lima menit, dengan melengkapi labu dengan pendingin air, lalu dipanaskan diatas penangas air,

4.Dituangkan hasil reaksi secara perlahan sambil diaduk kedalam gelas piala yang berisi 300 ml air dingin.

5.Disaring kristal dengan corong Buchner, lalu dicuci dengan air dingin.

6.Dikeringkan kristal dan diperiksa titik lelehnya.

7.Dikristalisasi dalam campuran air dengan asam asetat pada volume yang sama apabila kristal yang didapat belum murni.

8.Ditambahkan karbon aktif untuk menghilangkan warna, lalu saring dalam keadaan panas. Filtrat dibiarkan dingin supaya terbentuk kristal.

9. Dikristalisasikembali kristal dalam benzene untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dan periksa titik lelehnya.

Link Vidio : 

PERMASALAHAN : 

1. Mengapa pada proses pembentukan asam salisilat ini harus dalam keadaan bebas air ?

2. Mengapa pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi?

3. Apa tujuan dari direfluksnya hasil reaksi?